Dick van Gasteren zacal svou hudební kariéru jako devítiletý hrou na violoncello. Na Královské konzervatori v Haagu studoval u Anner Bijlsmy, toto studium úspešne zakoncil v roce 1988. Již jako velmi mladý se Dick van Gasteren zacal zajímat o dirigování. Tento obor studoval u dirigenta Jana Stulena. Na konci studia v roce 1990 obdržel osvedcení pro obor dirigování orchestru. V léte toho samého roku se Van Gasteren stal laureátem proslulé masterclass (mistrovské trídy) v Siene pod vedením Ferdinanda Leitnera. Pri této príležitosti byl vybrán jako dirigent záverecného koncertu italské televize. O rok pozdeji se Van Gasteren opet stal laureátem, tentokrát u Wienera Meisterkurse. Po studiu na konzervato?i byla Dickovi Van Gasteren poskytnuta možnost studia u Bernarda Haitinka v Londýne. Pozdeji pusobil jako Haitinkuv asistent u Královského koncertního orchestru v Amsterdamu (Koninklijk Concertgebouworkest), mimo jiné behem Mahlerova festivalu, pri kterém stál jako dirigent pred tamejším jevištním orchestrem. Tato hudební produkce se stala soucástí rozsáhlého televizního dokumentu o Gustavu Mahlerovi. V Nizozemsku dirigoval Dick van Gasteren Limburgský symfonický orchestr a Severoholandskou filharmonii. Van Gasteren pusobil jako dirigent také v Nemecku. V Oldenburgském státním divadle rídil ruzná operní predstavení, která získala neobycejný ohlas. Na podzim roku 2000 dirigoval Norimberský symfonický orchestr pri provedení Stravinského Ptáka Ohniváka a Beethovenovy Symfonie c.5. Tyto hudební produkce byly tak úspešné, že Dick van Gasteren za nekolik mesícu opet stál na dirigentském stupínku pred výše zmíneným orchestrem v Norimberku. Od té doby pravidelne jako dirigent u tohoto orchestru hostuje.